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教授旧的过渡金属新技巧 - 化学家用光激活钯催化

by 明斯特大学(by University of Münster)

自由基化学合成π-烯丙基铝配合物新方法的化学图示,Credit: Frank Glorius

自由基化学合成π-烯丙基铝配合物新方法的化学图示,Credit: Frank Glorius

在化合物的生产中,化学家的基本目标是找到最具选择性和避免浪费产品的策略。除其他外,该领域的突破有助于推动工业创新和药物开发。在这种情况下,使用由所谓的过渡金属制成的催化剂的烯丙基取代反应已经导致科学上的重大进步。在分子中,催化剂使官能团被处于烯丙基位置,即紧邻碳-碳双键的另一基团取代。

特别地,借助于基于过渡金属钯的催化剂进行的所谓烯丙基官能化已成为构建碳-碳或碳-杂原子键的公认策略,并且其在天然产物合成,药物中已得到证明。发现与材料科学。然而,在实践中仍然存在相当大的挑战,特别是在物质的可持续性及其经受化学反应的能力方面。

现在,由德国明斯特大学的Frank Glorius教授带领的一组研究人员开发了一种烯丙基官能化的新方法,并使用自由基化学方法生成了π-烯丙基铝配合物。该研究已发表在《自然催化》杂志上。

以前已经开发了几种通过离子机理生成π-烯丙基铝配合物的方法。然而,这些方法通常需要预官能化的起始原料或化学计量的氧化剂,这自然限制了它们的范围。 “这是首次使用自由基策略获得π-烯丙基铝配合物。我们希望这种自由基策略将被合成界迅速采用,并用作实现其他许多相关反应的补充方法。”弗兰克·格劳斯(Frank Glorius)

这就是新方法的作用方式:可见光对商用钯催化剂进行光激发,合并衍生自廉价且丰富的脂肪族羧酸和原料丁二烯的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯,从而生成π-烯丙基钯配合物。这导致二烯的所谓1,4-氨基烷基化,科学家能够在60多个例子中进行展示。此外,他们可以证明该策略在自由基级联反应以及药物和天然产物的修饰中的实用性。

“这是钯化学的一个创新,我们教给了这个旧的过渡金属催化剂新的技巧。此外,现成的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被用作双功能试剂,一举两得,”该研究的第一作者 Huan-Ming Huang 博士说。

More information: Huan-Ming Huang et al, Catalytic radical generation of π-allylpalladium complexes, Nature Catalysis (2020). DOI: 10.1038/s41929-020-0434-0

期刊信息:《自然催化》(Nature Catalysis)

原文网址:https://phys.org/news/2020-03-transition-metals-chemists-palladium-catalysis.html

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