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季铵阳离子的合成及应用领域

概述

季铵阳离子,也称为季铵盐,是结构为 NR+4 的带正电荷的多原子离子,R 是烷基或芳基。季铵盐或季铵盐化合物(油田术语中称为季胺)是季铵盐阳离子。聚季铵盐是一种在一个较大的分子中提供多个季铵盐分子的改性的聚合物类型的变体。

合成

季铵化合物是通过叔胺与卤代烃的烷基化制备的。在较早的文献中,这通常称为 Menshutkin 反应,但现代化学家通常将其简称为季铵化。该反应可用于生产具有不等烷基链长的化合物;例如,当制造阳离子表面活性剂时,胺上的烷基之一通常比其他烷基长。典型的合成是由长链烷基二甲胺和苄基氯合成苯扎氯铵:

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl  

季铵阳离子的应用

季铵盐用作消毒剂、表面活性剂、织物柔软剂和抗静电剂(例如在洗发水中)。在液体织物柔软剂中,经常使用氯化物盐。在干燥的防锈带中,经常使用硫酸盐。较旧的铝电解电容器也含有季铵盐。

作为抗菌剂

季铵化合物也已被证明具有抗微生物活性。某些季铵化合物,尤其是那些含有长烷基链的化合物,被用作抗菌剂和消毒剂。实例是苯扎氯铵、苄索氯铵、甲基苄索氯铵、西他氯铵、氯化十六烷基吡啶、西曲溴铵、西曲溴铵、氯化多芬铵、四乙基溴化铵、二癸基二甲基氯化铵和溴化度米芬。据信,季铵化合物还可以通过破坏细胞膜或病毒包膜来对抗真菌、变形虫和包膜病毒。除内生孢子、结核分枝杆菌和无包膜病毒外,季铵化合物对多种生物都是致命的。

季铵化合物是阳离子清洁剂,也是消毒剂,因此可用于去除有机物质。它们与酚类结合使用非常有效。季铵化合物会被阴离子洗涤剂(包括普通肥皂)钝化。此外,它们在软水中效果最佳。有效浓度为 200 ppm。它们在高达 100 °C (212 °F) 的温度下有效。

季铵盐通常用于食品服务行业作为消毒剂。

相转移催化剂

在有机化学中,季铵盐被用作相转移催化剂 (PTC)。这种催化剂加速溶解在不混溶溶剂中的试剂之间的反应。高反应性试剂二氯卡宾是通过氯仿和氢氧化钠水溶液的 PTC 反应生成的。

织物柔软剂和护发素

在 1950 年代,二硬脂基二甲基氯化铵 (DHTDMAC) 被引入作为织物柔软剂。由于阳离子生物降解太慢,该化合物已停止使用。现代织物柔软剂基于季铵阳离子的盐,其中脂肪酸通过酯键连接到季铵盐;这些通常被称为甜菜碱酯或酯季铵盐并且易于降解,例如通过水解。典型地,阳离子包含一个或两个长烷基链,其衍生自与乙氧基化铵盐连接的脂肪酸。其他阳离子化合物可衍生自咪唑鎓、胍鎓、取代胺盐或季烷氧基铵盐。

使季铵盐可用作织物柔软剂的抗静电特性也使它们可用于护发素和洗发水。

植物生长抑制剂

Cycocel(氯化草铵膦)通过抑制赤霉素的产生来降低植物高度,赤霉素是负责细胞伸长的主要植物激素。因此,它们的作用主要是对茎、叶柄和花茎组织。减少叶片膨胀的影响较小,导致叶片较厚,呈深绿色。